L'analyse métabolomique révèle des changements de métabolites pendant la congélation

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 6022 (2023) Citer cet article

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Angelica dahurica (Angelica dahurica Fisch. ex Hoffm.) est largement utilisée comme médicament traditionnel chinois et les métabolites secondaires ont des activités pharmacologiques importantes. Le séchage s'est avéré être un facteur clé affectant la teneur en coumarine d'Angelica dahurica. Cependant, le mécanisme sous-jacent du métabolisme n'est pas clair. Cette étude visait à déterminer les principaux métabolites différentiels et voies métaboliques liés à ce phénomène. Une analyse métabolomique ciblée basée sur la chromatographie liquide avec spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS) a été réalisée sur Angelica dahurica lyophilisée (− 80 °C/9 h) et séchée au four (60 °C/10 h). En outre, les voies métaboliques communes des groupes de comparaison appariés ont été réalisées sur la base d'une analyse d'enrichissement KEEG. Les résultats ont montré que 193 métabolites ont été identifiés comme des métabolites différentiels clés, dont la plupart ont été régulés positivement lors du séchage au four. Il a également montré que de nombreux contenus significatifs des voies PAL ont été modifiés. Cette étude a révélé les événements de recombinaison à grande échelle des métabolites chez Angelica dahurica. Tout d'abord, nous avons identifié des métabolites secondaires actifs supplémentaires en dehors des coumarines, et de l'huile volatile s'est accumulée de manière significative chez Angelica dahurica. Nous avons exploré plus en détail les changements de métabolites spécifiques et le mécanisme du phénomène de régulation à la hausse de la coumarine provoqué par l'augmentation de la température. Ces résultats fournissent une référence théorique pour les recherches futures sur la composition et la méthode de traitement d'Angelica dahurica.

Couramment utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise, Angelica dahurica a une longue histoire avec plusieurs variétés documentées. Les fonctions et les saveurs d'Angelica dahurica sont largement reconnues comme étant principalement déterminées par des ingrédients tels que la coumarine, l'huile volatile et le polysaccharide. Il est important de noter que la coumarine est associée à des effets antibactériens, anti-inflammatoires et anticancéreux1. L'huile volatile et le polysaccharide sont responsables des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et antioxydantes2. En plus de ses usages médicaux, Angelica dahurica est utilisée comme matière première dans les cosmétiques et les aromatisants3.

Après avoir collecté des matières médicinales chinoises fraîches, il est nécessaire de retirer les parties non médicinales et de sécher les restes à temps. La méthode et les conditions de séchage optimales peuvent potentiellement favoriser la transformation chimique et la biotransformation des substances chimiques pour extraire les composants médicamenteux et ouvrir la voie à une bonne efficacité clinique4. Il est largement admis que le séchage peut affecter directement la qualité de la médecine chinoise. Les deux approches de séchage utilisées dans cette étude étaient le séchage au four et la lyophilisation. Fait intéressant, la technologie de lyophilisation sous vide applique principalement les principes de la sublimation de l'eau5. Il s'agit d'une méthode de séchage qui transforme la glace directement en vapeur d'eau pour éliminer l'eau non liée6. En revanche, le séchage au four est une méthode de chauffage artificiel en plaçant des matériaux dans un four, une salle de séchage ou un séchoir, etc.7. En conséquence, la température et le temps de séchage peuvent être contrôlés en fonction des caractéristiques de divers matériaux médicinaux.

Des études antérieures sur Angelica dahurica ont mis l'accent sur des méthodes, des procédures et des équipements de séchage spécifiques. De l'expérience et de nombreuses expériences répétitives ont été nécessaires pour comparer différents procédés de séchage afin d'évaluer la meilleure méthode de séchage et les paramètres clés. Cependant, la recherche au niveau moléculaire sur le traitement d'Angelica dahurica reste largement inexplorée. Pei L. et al. exploré l'influence et le changement des composants chimiques de la coumarine et de l'huile volatile chez Angelica dahurica ; Fait intéressant, le pelage et le séchage à l'air chaud à 60 °C ont donné les meilleurs résultats, suivis du pelage et du séchage à l'air chaud à 40 °C et de la lyophilisation8. De même, Jie J. et al. ont rapporté que la teneur en coumarine d'Angelica dahurica était plus élevée au séchage à 60 °C qu'à 40 °C9. Une étude qui a mesuré les constituants de la coumarine dans l'imperatorine (composé CID : 10212) et l'isoimperatorine (composé CID : 68081) (tableau supplémentaire S4) a rapporté les meilleurs résultats avec un séchage à 60 °C suivi d'un séchage à 80 °C et 25 °C10 . Les preuves actuelles suggèrent que la teneur en coumarine d'Angelica dahurica est augmentée au début puis diminuée avec la température de traitement, avec un pic à 60 °C. En conséquence, nous avons choisi la température de séchage de 60 °C pour la recherche. Il a été établi qu'en raison de l'instabilité thermique, la teneur des composants médicinaux chute à des températures élevées (> 70 °C). Cependant, le mécanisme sous-jacent à la régulation à la hausse des composants médicinaux d'Angelica dahurica avec la température n'a pas encore été élucidé.

Ces dernières années, l'analyse métabolomique a été appliquée à la recherche biologique, du métabolisme physiologique chez les plantes au développement de la métabolomique personnelle, et son application contribue à une meilleure compréhension des interactions moléculaires complexes au sein des systèmes biologiques11. Il a été documenté que la métabolomique largement ciblée intègre les avantages des technologies de détection de métabolites non ciblées et ciblées, présentant une sensibilité élevée et une large couverture12. Par conséquent, en caractérisant les profils métaboliques d'Angelica dahurica séchée dans des lyophilisateurs et des sécheurs, il est possible d'établir un lien mécaniste entre les modifications du métabolisme d'Angelica dahurica et le phénomène de régulation à la hausse de la coumarine provoqué par les augmentations de température.

Dans cette étude, la métabolomique largement ciblée a été utilisée pour comparer les profils métaboliques entre le séchage au four et la lyophilisation d'Angelica dahurica pour la première fois afin de comprendre le phénomène de régulation à la hausse de la coumarine causée par l'augmentation de la température. Il s'agit de la première étude à révéler les événements de recombinaison à grande échelle des métabolites chez Angelica dahurica, fournissant un aperçu complet du mécanisme sous-jacent à la régulation à la hausse de la coumarine causée par les augmentations de température.

D'après les caractéristiques des pièces lyophilisées (Fig. 1A) et séchées au four (Fig. 1B), on peut voir que les pièces séchées au four avaient une texture plus lâche, une couleur plus foncée et un plus grand nombre d'huile. glandes. La chambre à huile représente un groupe de cellules capables de sécréter. De grandes quantités de métabolites végétaux ont été stockées dans la chambre à huile, indiquant que plus de métabolites se sont accumulés après le séchage au four que la lyophilisation, et il a été supposé que la teneur en coumarine était également améliorée avec l'augmentation de la température.

Morceaux d'Angelica dahurica séchés au four et lyophilisés. (A) Morceaux de lyophilisation ; (B) Morceaux de séchage au four.

Les données spectrales de masse ont été traitées à l'aide du logiciel Analyst 1.6.3. Les métabolites des échantillons ont été analysés qualitativement et quantitativement par spectrométrie de masse sur la base de la base de données métabolique locale. Comme le montre la figure (Fig. S2 supplémentaire), la carte des pics de détection des métabolites MRM (chromatogramme d'ions extraits multi-substances, XIC). Il montre les substances qui peuvent être détectées dans l'échantillon, et chaque pic du spectre de masse de différentes couleurs représente un métabolite détecté. Les ions caractéristiques de chaque substance sont filtrés par triple quadripôle, l'intensité du signal (CPS) des ions caractéristiques est obtenue dans le détecteur, le fichier de spectre de masse de l'échantillon est ouvert avec le logiciel MultiaQuant 3.0.3, et l'intégration et la correction de pics chromatographiques sont réalisés. L'aire du pic (Area) du pic représente la teneur relative de la substance correspondante. Enfin, toutes les données d'intégration de surface de pic chromatographique sont exportées et enregistrées.

Afin de mieux comprendre les changements de métabolites chez Angelica dahurica après lyophilisation et séchage, les métabolites primaires et secondaires des échantillons ont été identifiés par la plateforme UPLC-MS. Au total, 995 métabolites ont été détectés dans l'expérience répartis en 28 classes, dont les acides aminés et dérivés (n = 97), les acides phénoliques (n = 143), les nucléotides et dérivés (n = 59), les chalcones (n = 6), aurones (n = 1), flavanones (n = 13), flavanonols (n = 5), anthocyanidines (n = 6), flavones (n = 25), flavonols (n = 25), flavonoïde carbonoside (n = 2), flavanols (n = 3), isoflavones (n = 9), quinones (n = 4), lignanes (n = 18), coumarines (n = 92), saccharides et alcools (n = 62), vitamine (n = 16) , alcaloïdes (n = 88), terpénoïdes (n = 40), acides organiques (n = 81), ester de glycérol (n = 18), PC (n = 1), sphingolipides (n = 2), LPC (n = 33 ), LPE (n = 22), acides gras libres (n = 73) et autres (n = 51). Parmi ces métabolites différentiels, les acides aminés et dérivés (9,75%), les acides phénoliques (14,37%), les coumarines (9,25%), les alcaloïdes (8,84%), les acides organiques (8,14%), les acides gras libres (7,34%) étaient les plus abondante (Fig. 2C).

(A) Graphique du score PCA des métabolites dans TYH, TYD, TJXH et TJXD ; (B) Heatmap des métabolites dans TYH, TYD, TJXH et TJXD ; (C) Classification des 995 métabolites des échantillons d'Angelica dahurica.

L'ACP de tous les traitements dans les échantillons des quatre groupes (Fig. 2A) a démontré que l'Angelica dahurica sous différentes approches de séchage était séparée, ce qui indiquait que les différences métaboliques étaient importantes. La composante principale 1 (PC1) et la composante principale 2 (PC2) représentaient respectivement 44,32 % et 26,75 % de la variance des données. Ces résultats ont montré que les traitements de séchage au four et de lyophilisation expliquaient les différences dans les métabolites de PC1 et que les groupes provenant de différents sites de plantation étaient principalement séparés par PC2.

La carte thermique des grappes de métabolites dans tous les échantillons est affichée sur la figure 2B. Certains métabolites d'Angelica dahurica étaient régulés positivement lorsqu'ils étaient traités dans un four de séchage, mais régulés négativement dans un lyophilisateur, ce qui suggère des différences significatives dans les métabolites entre le séchage au four et le traitement de lyophilisation. La régulation à la hausse du « contenu » n'est pas une augmentation ou une diminution absolue, mais une augmentation ou une diminution relative. Lors du dépistage des métabolites différentiels, si les informations de regroupement sont A vs B, cela signifie que A est le groupe témoin et B est le groupe expérimental pour l'analyse des données. Si le criblage final des métabolites différentiels est régulé positivement, cela signifie que la teneur en métabolite est relativement faible en A et relativement élevée en B. Quatre groupes principaux ont été obtenus. Les grappes 1 et 2 se sont accumulées à des niveaux élevés dans TYD et TJXD. Les clusters 3 et 4 se sont accumulés à des niveaux élevés dans TYH et TJXH. De plus, les trois réplications biologiques de chaque groupe ont été regroupées, indiquant une bonne homogénéité entre les doublons et la grande fiabilité des données.

L'analyse OPLS-DA est une analyse statistique multivariée avec reconnaissance de formes supervisée, qui peut efficacement éliminer les effets non pertinents pour dépister les métabolites différentiels. Dans le diagramme de score OPLS-DA (Fig. 3C), les échantillons TYD étaient répartis sur le côté gauche de l'intervalle de confiance, tandis que les échantillons TYH étaient répartis sur la droite. La valeur fondamentale de la composante principale du processus OSC (score T [1]) était de 76,8 %. Le score T orthogonal [1] dans le processus OSC était de 5,49 %. Les paramètres de prédiction du modèle d'évaluation sont R2X, R2Y et Q2. R2X et R2Y représentent respectivement le taux d'interprétation des matrices X et Y du modèle construit, et Q2 représente la capacité de prédiction du modèle. Plus ces trois indicateurs sont proches de 1, plus le modèle est stable. Lors de la vérification du modèle (n = 200, soit 200 expériences de permutation) de OPLS-DA (Fig. 3D), Q2 = 0,994 > 0,9, R2Y = 1, R2X = 0,822, P < 0,005. De même, dans un autre graphique de score OPLS-DA (Fig. 3A), les échantillons TJXD et TJXH étaient clairement séparés et lors de la vérification du modèle (Fig. 3B), Q2 = 0,98 > 0,9, R2Y = 1, R2X = 0,743, P < 0,005 ont en outre indiqué que deux modèles étaient tous deux fiables.

Les graphiques de score des comparaisons par paires OPLS-DA des métabolites différentiels : (A) TJXD vs TJXH, (C) TYD vs TYH ; Diagramme de vérification du modèle : (B) TJXD vs TJXH, (D) TYD vs TYH.

Les métabolites différentiels de TYD vs TYH et TJXD vs TJXH ont été initialement criblés en utilisant OPLS-DA. La valeur de changement de pli et la valeur VIP ont été utilisées de manière exhaustive pour cribler les métabolites différentiels. Les métabolites avec un changement de facteur ≥ 2, un changement de facteur ≤ 0,5 et un VIP ≥ 1 ont été sélectionnés comme métabolites différentiels significatifs. Le diagramme du volcan sur les figures 4A, B suggère une différence significative dans les métabolites différentiels, ce qui a encore validé la fiabilité des résultats. Pour TJXD par rapport à TJXH, 258 métabolites différentiels (210 régulés positivement et 48 régulés négativement) ont été obtenus. Pour TYD vs TYH, 417 (264 régulés positivement et 153 régulés négativement) ont été identifiés comme métabolites différentiels. Comme le montre la Fig. S1 supplémentaire, pour les deux groupes, plus de métabolites ont été régulés à la hausse sous séchage au four que par lyophilisation, ce qui indique que les réactions physiologiques et biochimiques ont été favorisées par le séchage au four. Comme le montre le tableau supplémentaire S1, les métabolites des métabolites sélectionnés TJXD vs TJXH ont été classés en 10 grandes classes et 28 sous-classes, y compris les acides aminés et dérivés (n = 27), les acides phénoliques (n = 45), les nucléotides et dérivés (n = 32), flavonoïdes (n = 13), lignanes et coumarines (n = 12), alcaloïdes (n = 24), terpénoïdes (n = 4), acides organiques (n = 24), lipides (n = 55) et autres (n = 22). Les métabolites de TYD vs TYH sélectionnés ont été classés en 10 grandes catégories et 36 sous-catégories, dont les acides aminés et dérivés (n = 32), les acides phénoliques (n = 63), les nucléotides et dérivés (n = 49), les flavonoïdes (n = 51), quinones (n = 1), lignanes et coumarines (n = 28), alcaloïdes (n = 44), terpénoïdes (n = 8), acides organiques (n = 32), lipides (n = 55) et autres ( n = 34). Nos résultats suggèrent plus de types de métabolites différentiels dans TY que dans TJX, en particulier des alcaloïdes et des flavonoïdes, qui peuvent être attribués aux différentes bases de plantation.

Diagramme volcanique des métabolites : (A) TJXD vs TJXH, (B) TYD vs TYH.

L'identification réussie de métabolites différentiels communs pourrait aider à déterminer les réactions physiologiques et biochimiques d'Angelica dahurica pendant le séchage. Nous avons combiné et filtré ces données en fonction des deux ensembles de métabolites différentiels mentionnés précédemment. 193 métabolites différentiels communs ont été obtenus entre les deux groupes (tableau supplémentaire S2). Parmi ces métabolites différentiels, 158 étaient régulés positivement et 35 étaient régulés négativement, ce qui implique que certains métabolites physiologiques clés et activités métaboliques pourraient être activés pendant le séchage au four.

Ces métabolites ont été classés en 10 grandes classes et 24 sous-classes, dont les acides aminés et dérivés (n = 25), les nucléotides et dérivés (n = 32), les acides phénoliques (n = 32), les flavonoïdes (n = 12), les lignanes et les coumarines (n = 7), alcaloïdes (n = 21), acides organiques (n = 21), lipides (n = 25), terpénoïdes (n = 1) et autres (n = 13). Parmi ces métabolites, les acides aminés et dérivés, les nucléotides et dérivés, les lipides et les acides organiques étaient les principaux métabolites végétaux, tandis que les acides phénoliques, les flavonoïdes, les lignanes et les coumarines, les alcaloïdes et les terpénoïdes étaient les métabolites secondaires. Comme le montre la figure 5, ces métabolites exprimés de manière différentielle étaient concentrés dans les acides aminés et dérivés, les acides phénoliques, les nucléotides et dérivés et les acides organiques. Des comparaisons par paires ont montré que le nombre de métabolites régulés positivement était significativement plus élevé que les métabolites régulés négativement. De plus, le nombre de métabolites secondaires était plus élevé lors du séchage au four que lors de la lyophilisation, ce qui indique que les réactions physiologiques et biochimiques d'Angelica dahurica sous la chaleur étaient similaires à celles d'Angelica dahurica sous stress biologique ou abiotique. De plus, sept lignanes et coumarines ont tous été régulés positivement pendant le séchage au four, conformément à la littérature.

Classification des métabolites différentiels communs entre les groupes TYD VS TYH et TJXD VS TJXH.

Tous les métabolites différentiels des groupes de comparaison par paires ont été appariés à la base de données KEGG (www.kegg.jp/kegg/kegg1.html.) pour obtenir les informations sur les voies métaboliques. L'annotation KEGG et l'analyse d'enrichissement ont été effectuées, et les voies enrichies sont illustrées à la Fig. 6A,B. Pour TJXD par rapport à TJXH, les voies métaboliques enrichies de ces métabolites différentiels comprenaient le métabolisme de la tyrosine, le métabolisme du tryptophane, le métabolisme de la pyrimidine, le métabolisme de la purine, la biosynthèse des phénylpropanoïdes, le métabolisme de la phénylalanine et le métabolisme de l'acide linoléique. Pour TYD vs TYH, les voies enrichies des métabolites différentiels contenaient le métabolisme de la pyrimidine, le métabolisme des purines, le métabolisme de la phénylalanine, la dégradation de la lysine et le métabolisme du glutathion. L'intersection a donné le métabolisme de la pyrimidine, de la purine et de la phénylalanine en tant que voies significativement enrichies pour ces métabolites différentiels. Le métabolisme des purines et des pyrimidines est impliqué dans la synthèse de matériaux précurseurs essentiels à la synthèse en aval. Plus précisément, les bases puriques et pyrimidiques sont produites au cours du métabolisme des purines et des pyrimidines et sont des matériaux de base pour la synthèse des nucléotides. Les nucléotides sont des composants cellulaires essentiels qui jouent un rôle important dans la croissance, le développement, le métabolisme et la synthèse d'autres substances des plantes. De plus, le métabolisme des purines et des pyrimidines est nécessaire au métabolisme primaire et secondaire des plantes13,14. Par exemple, le diphosphate d'uridine (UDP) (composé CID : 6031) a été produit au cours du métabolisme de la pyrimidine (figure 6C). Sous la catalyse de la saccharose synthase, le saccharose et l'UDP ont réagi de manière réversible pour produire du fructose et du glucose UDP. L'UDP-glucose a agi en tant que donneur de glucosyle dans la dérivation de métabolites secondaires et d'hormones dans un large éventail de réactions catalysées par l'énorme famille de protéines des UDP-glucose glycosyltransférases. La xanthosine (composé CID : 64959) a été produite au cours du métabolisme des purines, participant à la synthèse d'alcaloïdes tels que la théobromine, la caféine, etc. (tableau complémentaire S4).

Annotations KEGG et enrichissement des métabolites différentiellement exprimés : (A) TJXD vs TJXH, (B) TYD vs TYH ; (C) Changements dans les métabolites clés cartographiés sur les voies métaboliques dans les échantillons d'Angelica dahurica. Remarque : Le petit rectangle de couleur rouge indique que la teneur en métabolites est significativement régulée positivement ; le petit rectangle bleu indique que la teneur en métabolites est significativement régulée à la baisse ; le petit rectangle blanc n'indique aucune différence significative dans cette teneur en métabolite.

Le métabolisme de la phénylalanine est l'une des voies les plus cruciales pour la synthèse des métabolites secondaires chez les plantes. Nous avons constaté que les acides phénoliques, les flavonoïdes, les lignanes et les coumarines et certains alcaloïdes étaient synthétisés par cette voie (Fig. 6C). La phénylalanine (Composé CID : 6140) a été synthétisée par l'acide shikimique (Composé CID : 8742). Sous l'action de la phénylalanine ammonia-lyase (PAL), la phénylalanine est transformée en acide trans-cinnamique (Composé CID : 139054223). Ensuite, l'acide trans-cinnamique a été transféré sur l'acide P-coumarique (Composé CID : 637542) sous l'action de la cinnamate 4-hydroxylase (C4H) (Tableau complémentaire S4). L'acide trans-cinnamique est la substance précurseur la plus importante des métabolites secondaires. PAL et C4H sont également considérés comme deux enzymes principales.

À l'heure actuelle, les recherches sur la composition d'Angelica dahurica se sont principalement concentrées sur la coumarine et l'huile volatile. Dans cette étude, nous avons utilisé la métabolomique15 largement ciblée qui est bien établie pour sa haute sensibilité, ses propriétés quantitatives et qualitatives précises et sa large couverture pour identifier les métabolites d'Angelica dahurica dans deux bases de plantation suivant deux méthodes de séchage distinctes. Par rapport à d'autres recherches sur les effets de différentes méthodes de séchage sur la qualité d'Angelica dahurica, nous avons utilisé la lyophilisation comme groupe témoin et le séchage au four comme groupe expérimental pour révéler les métabolites différentiels produits par les deux méthodes de séchage, dans le but d'explorer la coumarine. changements chez Angelica dahurica avec la température du point de vue du métabolisme. Nous avons criblé 995 métabolites, dont 27 figuraient dans le top 50 de chacun des quatre groupes (tableau supplémentaire S3). La plupart des métabolites secondaires appartenaient à la classe coumarine à l'exception des métabolites primaires, qui maintiennent les activités normales de l'organisme. D'autres classes de métabolites secondaires ont été identifiées. Par exemple, le ptérolactame (composé CID : 181561), isolé de Chrysanthemum coronarium L. et du rhizome de Coniogramme japonica, a été classé parmi les alcaloïdes pyrroliques et des études récentes ont montré qu'il possède une activité antimicrobienne. Anca-Elena Dascalu et al. ont évalué les activités antifongiques de Pterolactam sur un panel de neuf souches fongiques et de trois espèces de levure candida non albicans16,17,18. L'acide L-pipécolique (composé CID : 439,227) est un intermédiaire du catabolisme de la L-lysine, et son injection centrale exercerait un effet hypnotique sur le cerveau19. De plus, il joue un rôle important dans les problèmes médicaux, l'écologie de la rhizosphère, la décontamination des sols pollués, l'acquisition de nutriments et la résistance des plantes20,21,22,23. Dans le même temps, outre la coumarine et l'huile volatile dans Angelica dahurica, il y avait encore d'autres métabolites secondaires à haute teneur, effets pharmacologiques et valeur d'application. Cette étude fournit une référence théorique pour de futures recherches sur d'autres substances dans Angelica dahurica (Tableau complémentaire S4).

Il a été établi que l'analyse des métabolomes largement ciblée permet la détection quantitative d'environ un millier de métabolites à la fois, propice à la comparaison complète et efficace des différences de métabolites et à l'analyse des voies métaboliques24. L'analyse différentielle des métabolites a donné 193 métabolites différentiels classés en 10 grandes classes. Parmi ces métabolites différentiels, 158 étaient régulés positivement et 35 étaient régulés négativement. Dans les lipides, les acides gras étaient régulés à la hausse, mais l'ester de glycérol composé de linoléate et de linolénate était régulé à la baisse. L'augmentation du niveau de saturation des acides gras a des effets positifs sur le maintien de la stabilité de la membrane et de la tolérance à la chaleur, étant donné qu'une plus grande proportion d'acides gras saturés pourrait entraîner une température de fusion des lipides plus élevée et empêcher une augmentation induite par la chaleur de la fluidité de la membrane25. Le linoléate et le linolénate sont les principaux acides gras des membranes végétales26. Par conséquent, nous supposons qu'avec une augmentation de la température de traitement, la teneur en linoléate et en linolénate diminuerait après que la membrane cellulaire d'Angelica dahurica ait été endommagée, tandis qu'une augmentation de la teneur en acides gras pourrait empêcher l'augmentation de la fluidité de la membrane causée par la chaleur. De plus, la coumarine était régulée positivement, conformément à la littérature. Sur la base de l'annotation KEGG et des résultats d'enrichissement, trois voies métaboliques ont été cartographiées pour ces métabolites différentiels qui se chevauchent, à savoir le métabolisme de la pyrimidine, le métabolisme de la purine et le métabolisme de la phénylalanine. Étant donné que le métabolisme des purines et des pyrimidines participe à la synthèse des substances en amont, nous avons ensuite discuté de la voie du métabolisme de la phénylalanine.

La voie de biosynthèse du phénylpropanoïde, l'un des principaux métabolites secondaires chez les plantes soumises à un stress abiotique ou biotique, générerait de nombreux antioxydants, notamment des flavonoïdes, des lignanes et des phénols, pour protéger les plantes contre les attaques27,28. L'irradiation UV-C s'est avérée augmenter l'expression des gènes de la voie des phénylpropanoïdes chez les cerises douces (Prunus avium L.)29. Dans cette étude, la biosynthèse des phénylpropanoïdes a été significativement améliorée avec l'augmentation de la température. Dans les acides phénoliques, les premier et deuxième métabolites et leurs dérivés de la phénylalanine ont été augmentés, tels que l'acide cinnamique, l'acide p-coumarique, le p-coumaraldéhyde, l'alcool p-coumarique, l'acide hydrocinnamique, l'acide 2-hydroxycinnamique et l'acide 4-méthoxycinnamique qui a confirmé l'activation de la voie de la phénylalanine et fourni des substances précurseurs pour l'augmentation des flavonoïdes, de la coumarine et de la lignine. Il est peut-être associé à l'activation de PAL et de C4H30,31. En outre, d'autres acides phénoliques accumulés, tels que l'acide gallique (composé CID : 370), auraient un potentiel anticancéreux, anti-inflammatoire et hépatoprotecteur32. Les flavonoïdes agissent comme des piégeurs de radicaux libres, des agents réducteurs, des donneurs d'hydrogène et des extincteurs d'oxygène singulet, présentant des propriétés antioxydantes élevées33. Le kaempférol-3-O-glucoside (Composé CID : 5282102) et le catéchine-5-O-glucoside (Composé CID : 44257081) sont deux types de flavonoïdes bien documentés pour avoir une forte activité antioxydante34, ont été significativement augmentés et ont contribué à résister à l'oxydation pendant chauffage dans la présente étude (tableau supplémentaire S4).

Dans notre étude, la coumarine et la lignine étaient toutes régulées positivement et elles sont générées par le métabolisme de la phénylalanine. La voie du métabolisme de la phénylalanine est une réaction enzymatique et PAL est l'enzyme centrale du métabolisme de la phénylalanine. Dans des circonstances normales, l'expression de PAL est faible chez les plantes et augmente généralement en réponse à un stress biotique ou abiotique comme une température élevée, des dommages mécaniques, etc. métabolisme et en augmentant la teneur en coumarines et en lignanes35. La coumarine est reconnue comme la principale substance pharmacologique d'Angelica dahurica. Une augmentation significative des coumarines parmi les métabolites différentiels a certains effets pharmacologiques, tels que la scoparone (composé CID : 8417) (tableau supplémentaire S4), précédemment établie pour réduire les réponses prolifératives des cellules mononucléaires périphériques humaines, détendre les muscles lisses, réduire le cholestérol total et les triglycérides et retarder les changements pathomorphologiques caractéristiques chez les lapins diabétiques hypercholestérolémiques36. Le méthoxsalène, un dérivé du psoralène, a un bon effet curatif sur le psoriasis et d'autres dermatoses37. La régulation positive observée des coumarines est conforme à la littérature, et l'analyse des coumarines régulées positivement permet l'identification de l'approche de séchage optimale pour Angelica dahurica. La lignine se produit via le couplage oxydatif des monolignols, synthétisés par la voie des phénylpropanoïdes. C'est un composant essentiel de la paroi cellulaire secondaire des plantes, renforçant la structure cellulaire. En conséquence, nous en déduisons que l'accumulation de lignine est liée à la résistance à des températures élevées38,39.

En plus des différences significatives dans les métabolites secondaires générés par la voie de la phénylalanine, 21 composants alcaloïdes ont été significativement modifiés, dont 19 ont été régulés positivement. Les alcaloïdes sont formés à partir d'acides aminés par une large gamme de réactions biochimiques. Les alcaloïdes modifiés sont principalement dérivés du métabolisme du tryptophane, de la phénylalanine et de l'ornithine, conformément aux métabolites différentiels des composés d'acides aminés. On peut voir que le métabolisme des acides aminés est une voie de synthèse des protéines et agit comme intermédiaire pour certains métabolites, et participe à la régulation de diverses voies métaboliques, affectant ainsi de nombreux processus physiologiques chez les plantes. De plus, les alcaloïdes régulés positivement tels que la bétaïne et la norgalanthamine présentent de nombreuses activités pharmacologiques40.

Cette étude présente encore quelques limites. Il est largement reconnu que le métabolome de la plante est composé de plus de 200 000 métabolites qui contrôlent le développement de la plante, et même Arabidopsis contient 5 000 métabolites41. En conséquence, Angelica dahurica se compose de plus de 995 métabolites identifiés dans la présente étude. Cet écart peut être attribué au manque de grandes bases de données publiques sur les métabolites des plantes médicinales. De plus, un autre ingrédient actif principal d'Angelica dahurica est l'huile volatile; cependant, l'analyse UPLC-MS/MS a une valeur limitée pour détecter l'huile volatile. Dans les recherches futures, le métabolome d'Angelica dahurica devrait être analysé en mettant l'accent sur l'huile volatile. D'autres études sont justifiées pour vérifier si les enzymes PAL, 4-coumarate-CoA ligase (4CL) et C4H sont essentielles à l'activation de la voie phénylpropanoïde. Dans l'ensemble, cette étude fournit une référence théorique pour la recherche d'autres substances dans Angelica dahurica et corrobore que la coumarine est améliorée avec une température accrue dans une certaine plage pendant le traitement, fournissant de nouvelles informations sur la qualité d'Angelica dahurica pour une application clinique.

Le matériel végétal a été récolté à Suining, Sichuan, Chine, à partir de différents champs de plantation dans la région des bases de Tai Yi (TY) et de Tang Jia Xiang (TJX), identifié comme Angelica dahurica par Jin Pei, professeur de l'Université de médecine traditionnelle chinoise de Chengdu. et conservés dans la banque nationale de ressources génétiques de la médecine traditionnelle chinoise. Ensuite, les matériaux expérimentaux des deux domaines ont été lyophilisés et séchés au four à 60 ° C, respectivement. Tous les échantillons collectés ont été divisés en quatre groupes, qui provenaient de TY et séchage au four (TYH), TXJ et séchage au four (TJXH), TY et lyophilisation (TYD) et TJX et lyophilisation (TJXD). Les échantillons ont été distribués de manière égale aux quatre groupes après la récolte et trois répétitions ont été effectuées pour chaque expérience.

La collection d'Angelica dahurica dans cette étude est conforme et conforme à la Déclaration de politique générale de l'UICN sur la recherche impliquant des espèces menacées d'extinction et à la Convention sur le commerce des espèces de faune et de flore sauvages menacées d'extinction. De plus, selon la Liste des plantes sauvages protégées clés nationales publiée par le Bureau d'État des forêts et des prairies de Chine, Angelica dahurica, le matériel expérimental de cette étude, n'est ni une espèce végétale en voie de disparition ni une plante sauvage protégée clé nationale. En outre, nous avons obtenu l'autorisation de collecte de plantes de Sichuan Suining Quantaitang Pharmaceutical Co., Ltd.

Des expériences connexes telles que la préparation d'échantillons et l'extraction de métabolites ont été menées par Wuhan Maitville Biotechnology Co., Ltd. Les échantillons biologiques ont été lyophilisés par un lyophilisateur sous vide (Scientz-100F) et séchés à la chaleur par un four (DHG-9140A). Les échantillons ont été broyés à l'aide d'un broyeur mélangeur (MM 400, Retsch) avec une bille de zircone pendant 1,5 min à 30 Hz. 100 mg de poudre ont été dissous avec 1,2 ml de solution de méthanol à 70 %, vortexés 30 s toutes les 30 min pendant 6 fois au total. Les échantillons ont été placés au réfrigérateur à 4°C pendant une nuit. Après centrifugation à 12 000 tr/min pendant 10 min, les extraits ont été filtrés (SCAA-104, taille des pores de 0,22 μm ; ANPEL, Shanghai, Chine, (http://www.anpel.com.cn/) avant l'analyse UPLC-MS/MS .

Les extraits d'échantillons ont été analysés à l'aide d'un système UPLC-ESI–MS/MS (UPLC, SHIMADZU Nexera X2,(https://www.shimadzu.com.cn/); MS, Applied Biosystems 4500 Q TRAP, (https:// www.thermofisher.cn/cn/zh/home/brands/applied-biosystems.html) Les conditions analytiques étaient les suivantes, UPLC : colonne, Agilent SB-C18 (1,8 µm, 2,1 mm * 100 mm). La phase mobile consistait en solvant A, eau pure avec 0,1 % d'acide formique et solvant B, acétonitrile avec 0,1 % d'acide formique. Le programme de gradient était le suivant : 95:5 V/V à 0 min, 5:95 V/V à 11,0 min , 5:95 V/V à 12,0 min, 95:5 V/V à 12,1 min Par la suite, la composition a été ajustée à 95 % A et 5,0 % B en 1,1 min et maintenue pendant 2,9 min La vitesse d'écoulement a été réglée comme 0,35 ml par minute Le four à colonne était à 40 ° C et le volume d'injection était de 4 μL L'effluent était alternativement connecté à un piège à ions linéaire quadripolaire triple ESI (QTRAP) -MS.

Les paramètres de fonctionnement de la source ESI étaient les suivants : une source d'ions, turbo spray ; température source 550 °C ; tension de pulvérisation ionique (IS) 5500 V (mode ions positifs)/-4500 V (mode ions négatifs) ; le gaz source d'ions I (GSI), le gaz II (GSII), le gaz rideau (CUR) ont été réglés à 50, 60 et 25,0 psi, respectivement ; la dissociation activée par collision (CAD) était élevée. Les scans QQQ ont été acquis en tant qu'expériences MRM avec un gaz de collision (azote) réglé sur moyen. DP et CE pour les transitions MRM individuelles ont été effectuées avec une optimisation supplémentaire de DP et CE. Un ensemble spécifique de transitions MRM ont été surveillés pour chaque période en fonction des métabolites élués au cours de cette période.

L'analyse de la structure des métabolites était basée sur les bases de données auto-établies HWDB. Les spectres primaires et secondaires détectés par spectrométrie de masse ont été analysés qualitativement, et les signaux isotopiques ont été supprimés lors de l'analyse de certaines substances, y compris les signaux répétés des ions K + , Na + , NH 4 + ions et fragments d'ions eux-mêmes plus grands substances de poids moléculaire répétant le signal.

La quantification des métabolites a été réalisée via le mode MRM du spectromètre de masse QQQ.

Une variété de méthodes d'analyse statistique ont été utilisées pour traiter les données métaboliques, y compris l'analyse en composantes principales (PCA), l'analyse de cluster hiérarchique (HCA) et l'analyse discriminante orthogonale des moindres carrés partiels (OPLS-DA). L'ACP a été réalisée par la fonction R "prcomp" (www.r-project.org). Les résultats HCA des échantillons et des métabolites ont été présentés sous forme de cartes thermiques avec des dendrogrammes et ont été réalisés par le package R Complex Heatmap. Pour le HCA, les intensités de signal normalisées des métabolites (échelle de variance unitaire) ont été visualisées sous forme de spectre de couleurs. Les valeurs VIP ont été extraites du résultat OPLS-DA, composé de tracés de score et de tracés de permutation, générés à l'aide de soft R. Les métabolites identifiés ont été annotés à l'aide de la base de données KEGG Compound (http://www.kegg.jp/kegg/compound/). Les métabolites annotés ont ensuite été cartographiés dans la base de données KEGG (http://www.kegg.jp/kegg/pathway.html).

Un total de 995 métabolites ont été détectés dans TYD, TYH, TJXD et TJXH. Parmi eux, outre la coumarine et l'huile volatile d'Angelica dahurica, il y avait encore d'autres métabolites secondaires à haute teneur, effets pharmacologiques et valeur d'application, qui peuvent être utilisés pour de futures recherches. En outre, 193 métabolites différentiels ont été identifiés comme métabolites différentiels clés, dont la plupart ont été régulés positivement lors du séchage au four. L'annotation KEEG et l'analyse d'enrichissement ont montré qu'un chauffage modéré pouvait favoriser la voie de la phénylalanine, entraînant une augmentation de la teneur en coumarine et le réseau de métabolites potentiels établi a révélé ce phénomène. Dans le même temps, l'activation des voies de la purine et de la pyrimidine régule à la hausse la plupart des métabolites primaires et secondaires, qui ont une valeur significative. Néanmoins, d'autres études sont justifiées pour vérifier si PAL, 4-coumarate-CoA ligase (4CL) et C4H les enzymes jouent un rôle clé dans l'activation de la voie des phénylpropanoïdes.

Les ensembles de données utilisés et/ou analysés au cours de la présente étude sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

4-coumarate-CoA ligase

Cinnamate 4-hydroxylase

Dissociation activée par collision

Rideau de gaz

Gaz je

Gaz II

Analyse de cluster hiérarchique

Chromatographie liquidespectrométrie de masse en tandem

Analyse discriminante orthogonale des moindres carrés partiels

Phénylalanine ammoniac lyase

Composante principale 1

Composante principale 2

Analyse des composants principaux

Piège à ions linéaire quadripolaire

Diphosphate d'uridine

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Nous tenons à remercier Wuhan Maitville Biotechnology Co., Ltd, pour son aide dans les analyses de métabolites et de bioinformatique.

Le travail a été soutenu par le Sichuan Traditional Chinese Medicine Development Service Center—Major Project of Traditional Chinese Medicine Industry Development (Ninth Package) (No. 510201202109711), National Interdisciplinary Innovation Team of Traditional Chinese Medicine (No. ZYYCXTD-D-202209) et Key Projets de R&D du plan scientifique et technologique du Sichuan (n° 2022YFS0582 et 2020YFN0152).

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Qinghua Wu, Qi Yan, Lan Jiang, Cuiping Chen, Xulong Huang, Xinglong Zhu, Tao Zhou, Jiang Chen, Jie Yan, Feiyan Wen et Jin Pei

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WQH et YQ ont contribué à parts égales à ce manuscrit. WQH et YQ ont conçu l'expérience ; WQH a effectué la collecte d'échantillons, la préparation d'échantillons et les expériences ; YQ a analysé les données et rédigé le manuscrit ; JL a aidé à la conservation des données et à la rédaction du manuscrit. CCP, HXL, ZXL, ZT, CJ, YJ, WFY et PJ ont contribué à améliorer le contenu du manuscrit. Tous les auteurs ont donné leur approbation finale pour la publication.

Correspondance avec Feiyan Wen ou Jin Pei.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Wu, Q., Yan, Q., Jiang, L. et al. L'analyse métabolomique révèle des changements de métabolites pendant la lyophilisation et le séchage au four d'Angelica dahurica. Sci Rep 13, 6022 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32402-0

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Reçu : 29 mai 2022

Accepté : 27 mars 2023

Publié: 13 avril 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-32402-0

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